A sequência conta com Scott Chambers dando vida ao protagonista Christopher Robin. Ryan Oliva estreia no papel do Pooh e Marcus Massey aparece como o Corujão. Outra grande novidade da produção é a chegada de Tigrão para o grupo dos monstros assassinos, interpretado por Lewis Santer.
Ambientada cinco meses após os eventos do primeiro longa, a trama acompanha Christopher tentando voltar à sua vida normal e lidando com o trauma causado pelos “monstros” da floresta. Enquanto isso, Ursinho Pooh e seus amigos estão à procura do jovem para matá-lo, em uma aterrorizante busca por vingança.